Живописният фонд на галерията наброява над 1500 творби от над 350 предимно български художници от края на ХІХ и ХХ век. Обхваща всички жанрове на живописта – портрет, пейзаж, натюрморт, композиция. Основна част от художниците присъстващи в живописния фонд на Художествената галерия са родени в Шумен или свързали живота си с града. Сред ярките представители на живописната колекция от български автори творили в нач. на ХХ в. са имена като Христо Казанджиев (1874 – 1952), Елена Карамихайлова (1875 – 1961), Никола Михайлов (1876 – 1960), Александър Мутафов (1879 – 1957) – получили образование в Академията по изкуства в Мюнхен.
В колекцията присъстват художници като Христо Берберов, Асен Белковски, Борис Митов, Илия Петров, Никола Бояджиев, Васил Бараков, Никола Танев, Стоян Венев, Борис Денев, Васил Стоилов, Цено Тодоров, Дечко Узунов, Златю Бояджиев, Ваньо Македонски, Сава Савов, Преслав Кършовски, Иван Пенков, Станю Стаматов, Трифон Попов, Димитър Вичев, Николай Йовчев, Роза Дайчева, Милица Козарова, Велислава Игнатова, Васка Баларева, Бронка Гюрова, Владимир Вичев, Антон Коларов, Янаки Манасиев, Александър Терзиев, Кръстю Богданов, Сийка Туршиджиева и много други представители на съвременната българска живопис.
Елена Карамихайлова – „Пред огледалото”, 1912, маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Натюрморт“, нач. на ХХ в., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Автопортрет с котка”,1915, маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Портрет на момиче“ ок. 20 – те г. на ХХ в., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Рози“ 1925 г., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Портрет – сестра ми” ок. нач. на ХХ в., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Пролет” V. 1948г., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Майка ми” ок. нач. на ХХ в., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Селянка с дете” 05.10.1946 г., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Пролет ІІ”, 1920 г., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Зеленчуковата градина” , ок. 1950 – те г., маслени бои, платно
Елена Карамихайлова – „Пролет ІІІ” ок. 1950 – те г., маслени бои, платно
Никола Михайлов – „Атанас Данчов” 1898 г., маслени бои, картон
Никола Михайлов – „Нанчо Попович” ок.нач. на ХХ век, маслени бои, платно
Никола Михайлов – „Фрау Ашингер” 1933г., маслени бои, платно, дарение от автора
Александър Мутафов – „Автопортрет” 1917г., черна и бяла креда, хартия, Торино, Италия
Александър Мутафов – „Меланхолия” 1978 г., маслени бои, шперплат
Александър Мутафов – „Море” ок. 1930 г., маслени бои, платно
Александър Мутафов – „Помощ в морето” 1953 г., маслени бои, платно
Александър Мутафов – „Прибой” 1934 г., маслени бои, платно, подарена от автора с посвещение „На родния ми град Шумен – 1953г.”
Александър Мутафов – „Рибар” 1936 г., маслени бои, платно
Александър Мутафов – „Сред вълните” ок. 1936 г., маслени бои, платно
Александър Мутафов – „Баща ми” 1936 г., маслени бои, платно
Александър Мутафов – „Нимфи”, ок. 1906, маслени бои, платно
Борис Митов – „Портрет на проф. Марин Василев” (1867-1931), 1925 г., маслени бои, платно
Велислав Чалъков – „Портрет на д-р. Петър Скорчев”
Велислав Чалъков – „Цветя”
Велислава Игнатова – „Дамски портрет с черна огърлица”
Велислава Игнатова – „Момче с домино”
Велислава Игнатова – „ Натюрморт с плодове”
Димитър Вичев – „Автопортрет”
Димитър ВичаДимитър Вичев – „Седнала жена”
Димитър Вичев – „Художникът Гемеджиев”
Димитър Вичев – „Шуменски двор”
Милица Козарова – „Портрет на Веска”
Милица Козарова – „Портрет”
Милица Козарова – „Портрет на Паспалеева”
Милица Козарова – „Бит пазар“
Николай Йовчев – „Детска глава”
Николай Йовчев – „Композиция”
Николай Йовчев – „Момиче”
Николай Йовчев – „Портрет на жена”
Николай Йовчев – „Портрет на Николай Герчев”
Роза Дайчева – „Автопортрет”
Роза Дайчева – „Портрет на момиче”
Стефан Петров – „Бит пазар”
Стефан Петров – „Еврейската чаршия”
Стефан Петров – „Мечтатели”
Стефан Петров – „Плащад Араста”
Стефан Петров – „Портрет на момиче”
Стефан Петров – „Улица Христо Ботев”
Стефан Петров – „Шадраванчето”
Трифон Попов – „Академичен акт”
Трифон Попов – „Пейзаж с дървета”
Трифон Попов – „Портрет на момиче”
Христо Казанджиев – „Илия Блъсков”
Христо Казанджиев – „Копир от картина на Мурильо”,1897 – Мюнхен